Анотація до роботи:

Самойленко В.П. Взаємодія похідних ізоіндоло[2,1-а]хіназолін-5-ону із дієнофілами. – Рукопис.

Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 – органічна хімія. – Київський національний університет імені Тараса Шевченка, Київ, 2003.

Дисертацію присвячено взаємодії 6-метил-5,6-дигідроізоіндоло[2,1-a]хіназолін-5-ону із дієнофілами при різних співвідношеннях реагентів та в різних умовах. Знайдено, що в результаті можуть утворюватися адукти різної будови та складу, а саме: адукти Дільса-Альдера, адукти Міхаеля, адукти перегрупування 1:1, змішані адукти Міхаеля та Дільса-Альдера 1:2. Відкрито нове перегрупування 7-азабензонорборненової системи, аналогів якому в хімії гетероциклічних сполук немає. Запропоновано та підтверджено механізми досліджуваних перетворень. Синтезовані речовини є потенційними біологічно-активними сполуками.

1. Експериментально підтверджено висловлену раніше гіпотезу про активність положень 6а та 11 10p-електронної ароматичної системи 6-метил-5,6-дигідроізоіндоло[2,1-a]хіназолін-5-ону в реакціях Дільса-Альдера та Міхаеля. Показано, що аннелювання хіназолонового фрагменту до ароматичної ізоіндольної системи практично не впливає на напрямок атаки дієнофілу, але обумовлює подальші неочікувані перетворення адуктів, що утворюються при безпосередній взаємодії реагентів.

2. Відкрито нове перегрупування: при взаємодії 6-метил-5,6-дигідроізоіндоло[2,1-a]хіназолін-5-ону із циклічними дієнофілами при співвідношенні реагентів 1:1 в умовах термодинамічного контролю утворюються неочікувані адукти перегрупування, будову яких доведено методом РСА.

3. Запропоновано та підтверджено механізм цього перегрупування, а саме: за умов кінетичного контролю виділено інтермедіати реакції та вперше одержані експериментальні докази, що утворення адуктів перегрупування проходить через проміжне утворення адуктів Дільса-Альдера та йде послідовно: ендо-адукт екзо-адукт адукт перегрупування.

4. При взаємодії 6-метил-5,6-дигідроізоіндоло[2,1-a]хіназолін-5-ону із малеїнімідами при співвідношенні 1:2 в умовах термодинамічного контролю утворюються адукти складу 1:2 із екзо-конфігурацією, які є першими представниками стійких трициклічних 7-азабензонорборненів. Їх будову доведено методом РСА. Запропоновано та експериментально підтверджено механізм їх утворення.

5. Знайдено, що взаємодія 6-метил-5,6-дигідроізоіндоло[2,1-a]хіназолін-5-ону із диметиловим естером ацетилендикарбонової кислоти відбувається як реакція Міхаеля із утворенням нової сполуки, яка виявляє помірну бактерицидну активність.

Публікації автора:

1. Samoylenko V., Voitenko Z., Donnadieu B., Bonnet J.-J. Synthesis of novel tricyclic derivatives of 7-azabenzonorbornene system // Tetrahedron. – 2002. – V.58. – № 30. – P.6103-6110.

2. Войтенко З.В., Самойленко В.П., Тилтін A.K., Туров О.В. Встановлення положення алкілування в 11Н-ізоіндоло[2,1-а]хіназолін-5-оні // Українській Хімічний Журнал. – 2001. – Т.67. – № 10. – С.14-17.

3. Войтенко З.В., Самойленко В.П., Ковтуненко В.А., Гуркевич В.Ю., Тылтин A.K., Щербаков М.В., Шишкин О.В. Циклоприсоединение в конденсированных изоиндолах. 1. Метод получения производных 2-арил-3-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолина // Химия Гетероциклических Соединений. – 1999. – № 5. – С.669-677.

4. Патент 39157 UA, МПК С 07 D 403/10. Спосіб одержання похідних 2-арил-3-метил-4-оксо-3,4-дигідрохіназоліну та похідні 7-азабензонорборнену як проміжні сполуки / Самойленко В.П., Войтенко З.В. – № 99031161; Заявл. 02.03.99; Опубл. 15.06.01; Бюл. № 5. – 12 с.

5. Самойленко В.П., Войтенко З.В. Похідне ізоіндоло[2,1-a]хіназолініл-2-бутендіової кислоти, яке виявляє бактерицидну активність // Всеукраїнська науково-практична конференція “Сучасні технології органічного синтезу та медичної хімії”. – Харків. – 2003. – С.68.

6. Самойленко В.П., Войтенко З.В. Новий шлях синтезу трициклічних похідних 7-азабензонорборненової системи // Всеукраїнська науково-практична конференція “Сучасні технології органічного синтезу та медичної хімії”. – Харків. – 2003. – С.69.

7. Samoylenko, V., Rudyuk, S., Galaev, O., Voitenko Z. Michael addition of 11H-isoindolo[2,1-a]quinazoline-5-one with dienophiles // SFC (Socit franaise de Chimie) Eurochem Toulouse. – Toulouse (France). – 2002. – Compact Disk (P 1-94).

8. Rudyuk, S., Galaev, O., Samoylenko, V., Voitenko Z. Michael addition of 11H-isoindolo[2,1-a]quinazoline-5-one with dienophiles // Третя Всеукраїнська конференція студентів та аспірантів “Сучасні проблеми хімії”. – Київ. – 2002. – С.126-127.

9. Войтенко З.В., Самойленко В.П. Синтез нових трициклічних похідних 7-азабензонорборненової системи // XIX Українська конференція з органічної хімії. – Львів. – 2001. – С.538.

10. Voitenko Z. V., Samoylenko V. P., Tyltin A. K., Kovtunenko V.A. Synthesis of new derivatives of 2-phenylquinazolin-4-one by means of rearrangement of cycloadducts // International Memorial I.Postovsky Conference. – Ekaterinburg (Russia). – 1998. – P.140.