Анотація до роботи:

Довгий І.І. Тритерпенові глікозиди кусонії волотистої Сussonia paniculata Eckl. et Zeih. – Рукопис.

Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.10 – біоорганічна хімія. – Фізико-хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, Одеса, 2008.

Дисертація присвячена виділенню і встановленню будови тритерпенових глікозидів листя, квіткових бутонів та стебла кусонії волотистої Сussonia paniculata Eckl. et Zeih. Встановлено, що агліконами в цих глікозидах є олеанолова, урсолова, 23-гідроксіурсолова, 23-гідроксибетулінова кислоти і хедерагенін. Із тридцяти трьох вивчених глікозидів вісімнадцять є новими сполуками, більшість нових глікозидів мають у своєму складі нативні ацетильні групи. В них ацетильна група знаходиться по гідроксильній групі у атомів вуглеця С-2, С-3 або С-4 залишку рамнози в трисахаридному фрагменті Rha⁴Glc⁶Glc²⁸. Основним глікозидом є новий 28-О-a-L-рамнопіранозил-(14)-О-b-D-глюкопіранозил-(16)-О-b-D-глюкопіранозид 23-гідроксіурсолової кислоти. Будову глікозидів встановлено з використанням хімічних методів і методик одновимірної і двовимірної ЯМР спектроскопії.

Вивчена молюскоцидна активність монодесмозидних глікозидів. Показана наявність активності у глікозидів -аміринового ряду та її відсутність у глікозидів та тритерпеноiдiв -аміринового та лупанового рядів.

1. Показана можливість використання спектроскопії ЯМР для встановлення будови сумішей ізомерних тритерпенових глікозидів, що різняться будовою вуглеводного (8а і 8b, 13а і 13b, 14а і 14b, 18а і 18b, 19а і 19b), агліконного (2а і 2b, 4а і 4b, 10а і 10b) і вуглеводного й агліконного (9а, 9b, 9с, 9d) фрагментів структури.

2. Основним тритерпеновим глікозидом Cussonia paniculata являється новий раніш невідомий глікозид -аміринового ряду 28-О-a-L-рамнопіранозил-(14)-О-b-D-глюкопіранозил-(16)-О-b-D-глюкопіранозид 23-гідроксіурсолової кислоти.

3. В листях та стеблах Cussonia paniculata переважають ізомерні бидесмозидні глікозиди з 2-O-ацетил- і 3-О-ацетил-a-L-рамнопіранозил-(14)-О-b-D-глюкопіранозил-(16)-О-b-D-глюкопіранозильними вуглеводними фрагментами по атому С-28 аглікону.

4. Виявлено якісну та кількісну різницю глікозидного складу листя, стебел та квіткових бутонів Cussonia paniculata, зокрема, високий вміст ацетильованих тритерпенових глікозидів у листях і квіткових бутонах та їх відсутність в стеблах.

5. Монодесмозидні тритерпенові глікозиди Cussonia paniculata є перспективними для розробки молюскоцидних препаратів і пошуку у них інших видів біологічної активності, що обумовлені мембранотропною дією.

Публікації автора:

1. Довгий И.И., Гришковец В.И. Тритерпеновые гликозиды листьев Cussonia paniculata // Учёные записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Серия «Биология, химия». – 2005. – Т. 18 (58), №2. – С. 38-42. (Виділення, розподіл та встановлення будови глікозидів хімічними методами. Участь у встановленні будови методами ЯМР спектроскопії).

2. Довгий И.И., Гришковец В.И. , Качала В.В., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Cussonia paniculata. I. Выделение и установление строения гликозидов A, B₁, В₂, C, D, G₂, H₁ и H₂ // Химия природ. соедин. – 2005. – № 2. – С. 160-163. (Виділення, розподіл та встановлення будови глікозидів хімічними методами. Участь у встановленні будови методами ЯМР спектроскопії).

3. Гришковец В.И., Довгий И.И., Качала В.В., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Cussonia paniculata. II. Ацетилированные гликозиды из листьев Cussonia paniculata // Химия природ. соедин. – 2005. – № 4. – С. 351-356. (Виділення, розподіл та встановлення будови глікозидів хімічними методами. Участь у встановленні будови методами ЯМР спектроскопії).

4. Довгий И.И., Гришковец В.И. , Качала В.В., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Cussonia paniculata. III. Выделение и установление строения гликозидов I₁, I₂, J_1а, J_1b, J₂, K, L₁ и L₂ из листьев Cussonia paniculata // Химия природ. соедин. – 2006. – № 2. – С. 149-152. (Виділення, розподіл та встановлення будови глікозидів хімічними методами. Участь у встановленні будови методами ЯМР спектроскопії).

5. Довгий И.И., Гришковец В.И., Качала В.В., Шашков А.С. Использование методов ЯМР-спектроскопии для установления строения тритерпеновых гликозидов Cussonia paniculata // Учёные записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Серия «Биология, химия». – 2006. – Т.19 (58), №1. – С. 141-146. (Участь у встановленні будови методами ЯМР спектроскопії).

6. Довгий И.И., Гришковец В.И. Яковишин Л.А. Моллюскоцидная активность тритерпеновых гликозидов, выделенных из куссонии метельчатой Cussonia paniculata // Учёные записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Серия «Биология, химия». – 2006. – Т.19 (58), №3. – С. 131-134. (Участь у вивченні молюскоцидної активності тритерпенових глікозидів).

7. Довгий И.И., Гришковец В.И., Качала В.В., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды цветочных бутонов и стеблей Cussonia paniculata // Учёные записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Серия «Биология, химия». – 2006. – Т.19 (58), №4. – С. 235-240. (Виділення, розподіл та встановлення будови глікозидів хімічними методами. Участь у встановленні будови методами ЯМР спектроскопії).

8. Kachala V.V., Grishkovets V.I., Dovgy I.I., Shashkov A.S. Study of triterpene glycosides from Cussonia paniculata leaves // XVI International Symposium on Glycoconjugates. Hague (Netherlands), 19 – 24 August 2001. – Glycoconjugate journal. – 2001. – Vol.18, № 1/2. – P. 63. (Виділення, розподіл та встановлення будови глікозидів хімічними методами. Участь у встановленні будови методами ЯМР спектроскопії).

9. Dovgy I.I., Grishkovets V.I., Kachala V.V., Shashkov A.S. Triterpene glycosides from Cussonia paniculata leaves // 4-th International Symposium on the Chemistry of Natural Compounds. Isparta, 6–8 June 2001. – Isparta (Turkey), 2001. – P. 95. (Виділення, розподіл та встановлення будови глікозидів хімічними методами. Участь у встановленні будови методами спектроскопії ЯМР).

10. Grishkovets V.I., Dovgy I.I., Kachala V.V., Shashkov A.S., Arnautov N.N., Chirva V.Ya. Triterpene glycosides from Cussonia paniculata leaves // 11-th European Carbohydrate Symposium. Lisboa, 2-7 September 2001. – Lisboa (Portugal), 2001. – P. B062. (Виділення, розподіл та встановлення будови глікозидів хімічними методами. Участь у встановленні будови методами ЯМР спектроскопії).

11. Dovgy I.I., Grishkovets V.I., Shashkov A.S., Kachala V.V., Arnautov N.N. Triterpene glycosides from Cussonia paniculata // 5-th International Symposium on the Chemistry of Natural Compounds. Tashkent, 20-23 May 2003. – Tashkent (Uzbekistan), 2003. – P. 47. (Виділення, розподіл та встановлення будови глікозидів хімічними методами. Участь у встановленні будови методами ЯМР спектроскопії).

12. Grishkovets V.I., Dovgy I.I., Shashkov A.S., Kachala V.V., Chirva V.Ya. Acetylated triterpene glycosides from Cussonia paniculata // 5-th International Symposium on the Chemistry of Natural Compounds. Tashkent, 20-23 May 2003. – Tashkent (Uzbekistan), 2003. – P. 48. (Виділення, розподіл та встановлення будови глікозидів хімічними методами. Участь у встановленні будови методами ЯМР спектроскопії).

13. Grishkovets V.I., Dovgy I.I., Shashkov A.S., Kachala V.V., Chirva V.Ya. Acetylated triterpene glycosides from Cussonia paniculata // The 1^st International Conference of the Moldavian Chemical Society. Chisinau, 6-8 October 2003. – Chisinau (Moldova), 2003. – P. 171. (Виділення, розподіл та встановлення будови глікозидів хімічними методами. Участь у встановленні будови методами ЯМР спектроскопії).

14. Довгий И.И., Гришковец В.И. Тритерпеновые гликозиды листьев Cussonia paniculata // Всеукраинская научно-техническая конференция «Актуальные вопросы теоретической и прикладной физики и биофизики». Севастополь, 4-9 апреля 2005 г. – Севастополь, 2005. – С. 126-127. (Виділення, розподіл та встановлення будови глікозидів хімічними методами. Участь у встановленні будови методами ЯМР спектроскопії).

15. Довгий И.И., Гришковец В.И. Ацетилированные гликозиды из листьев Cussonia paniculata // Всеукраинская научно-техническая конференция «Актуальные вопросы теоретической и прикладной физики и биофизики». Севастополь, 4-9 апреля 2005 г. – Севастополь, 2005. – С. 128-129. (Виділення, розподіл та встановлення будови глікозидів хімічними методами. Участь у встановленні будови методами ЯМР спектроскопії).

16. Довгий И.И., Гришковец В.И. Тритерпеновые гликозиды стеблей и цветочных бутонов куссонии метельчатой Cussonia paniculata // IV Всеукраинская научно-техническая конференция «Актуальные вопросы теоретической и прикладной биофизики, физики и химии. ББФХ-2008». Севастополь, 21-26 апреля 2008 г. – Севастополь, 2008. – С. 207-209. (Виділення, розподіл та встановлення будови глікозидів хімічними методами. Участь у встановленні будови методами ЯМР спектроскопії).