Анотація до роботи:

Гришковець В.І. Тритерпенові глікозиди аралієвих: виділення, встановлення будови, біологічна активність та хемотаксономічне значення - Рукопис.

Дисертація на здобуття наукового ступеня доктора хімічних наук за спеціальністю 02.00.10 - біоорганічна хімія. - Фізико-хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, Одеса, 2004.

Дисертація присвячена розробці методів виділення та встановленню хімічної будови тритерпенових глікозидів рослин родини аралієвих за допомогою хроматографічних, хімічних, ферментативних та різноманітних сучасних методик одно- та двовимірної спектроскопії ЯМР. З 50 видів, що належать до 23 родів родини Araliaceae, виділені 207 глікозидів, з яких 146 є новими. У складі тритерпенових глікозидів знайдені нові агліконні, вуглеводні частини та додаткові невуглеводні фрагменти – залишки сірчаної, оцтової, транс-кофейної (вперше в рослинах) кислот та метилового спирту. На підставі хемотаксономічних даних, тобто стрівальності у видів визначених глікозидів показана можливість вирішення таксономічних проблем на різних рівнях - від видового до родинного. Дана оцінка можливих напрямків еволюції структур трите-рпенових глікозидів. Вивчені різні види біологічної активності глікозидів - гемолітична, антифунгальна, цитостатична, нейротропна, сперміцидна, антигельмінтна, імуномодулююча та інші, а також виявлені структурні фактори, що пов'язані з проявом активностей.

1. Розроблені засоби якісної та кількісної первинної оцінки рослинного матеріалу на вміст тритерпенових глікозидів, схеми підготовки рослинної сировини, отримання глікозидних сум, та їх розподілу з урахуванням хімічної природи груп вмісних глікозидів. Розроблені підходи до встановлення структур на підставі хімічних, ферментативних методів аналізу та одно- і двовимірних варіантів спектроскопії ЯМР.

2. Встановлені повні хімічні структури двохсот семи виділених тритерпенових глікозидів, з яких сто сорок шість є новими, та виконані повні і однозначні віднесення сигналів у спектрах ПМР і ¹³С-ЯМР для усіх агліконних та вуглеводних частин глікозидів.

3. Встановлена структура раніше невідомого тритерпеноїда – 23,27-дигідроксибетулінової кислоти, виділеної як глікозид. Відомі тритерпеноїди – еритродіол та 30-норхедерагенін вперше як глікозиди знайдені у рослинах.

4. Встановлено структури деяких вуглеводних фрагментів, що раніше не зустрічалися у тритерпенових глікозидах.

5. У широкому колі вилучених глікозидів встановлена наявність додаткових невуглеводних залишків – карбонових кислот (оцтової та транс-кофейної), метилового спирту і сірчаної кислоти. Кофейна кислота у якості ацилюючого фрагменту вперше знайдена у складі тритерпенових глікозидів.

6. Встановлені зв'язки між видами та родами на підставі спільності структурних фрагментів виділених глікозидів. На підставі цих даних показана можливість вирішення таксономічних проблем на різних рівнях родини аралієвих.

7. Оцінені ймовірні напрямки еволюції структур тритерпенових глікозидів у межах родини Araliaceae.

8. Знайдено ряд глікозидів з високою гемолітичною, фунгіцидною, сперміцидною, антгельмінтною, цитостатичною, нейротропною та імуноад'ювантною активністю та встановлені структурні фактори, що відповідають за прояв активностей.

9. Показано, що 3-О-a-L-рамнопіранозил-(12)-О-a-L-арабінопіранозид хедерагенину є перспективним для розробки антикандидозних препаратів, 3-О-[a-L-рамнопіранозил-(12)]-[b-D-глюкопіранозил-(14)]-О-a-L-арабінопіранозиди оле-анолової кислоти та хедерагеніну – для сперміцидних препаратів, а 3-сульфат-28-О-a-L-рамнопіранозил-(14)-О-b-D-глюкопіранозил-(16)-О-b-D-глюкопіранозид олеанолової кислоти – у якості імуноад'юванту у експериментальних ДНК-анти-ВІЛ-вакцинах.

Публікації автора:

1. Шашков А.С., Гришковец В.И., Лолойко А.А., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica I. Строение таурозида Е из листьев Hedera taurica // Химия природ. соедин. - 1987. - № 3. - С. 363-366. (Виділення глікозиду, встановлення його будови).

2. Лолойко А.А., Гришковец В.И., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica II. Строение таурозидов В и С из листьев плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1988. - № 3. - С. 379-382. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови, інтерпретація спектральних даних).

3. Лолойко А.А., Гришковец В.И., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica III. Строение таурозидов А₃, В, Е₄ и F из ягод плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1988. - № 5. - С. 721-726. (Розподіл фракцій глікозидів, встановлення будови глікозидів, інтерпретація спектральних даних).

4. Лолойко А.А., Гришковец В.И., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica IV. Строение таурозидов А₁, A₂, D₁ и D₂ из ягод плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1990. - № 2. - С. 228-230. (Розподіл фракцій глікозидів, встановлення будови глікозидів, інтерпретація спектральних даних).

5. Гришковец В.И., Лолойко А.А., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica V. Строение хедерозидов С и Е₁ из ягод плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1990. - № 2. - С. 230-234. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови, інтерпретація спектральних даних).

6. Гришковец В.И., Лолойко А.А., Чирва В.Я. Получение сорбентов для обращенно-фазовой хроматографии алкилированием поверхности силикагеля спиртами // Химия природ. соедин. - 1990. - № 3. - С. 376-378. (Виконання синтетичної частини роботи, аналіз отриманих результатів).

7. Гришковец В.И., Лолойко А.А., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica VI. Строение хедерозидов G, H₁, H₂ и I из ягод плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1990. - № 6. - С. 779-783. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови, інтерпретація спектральних даних).

8. Чирва В.Я., Сергиенко Т.В., Гришковец В.И., Лолойко А.А. Тритерпеновые гликозиды видов семейства Araliaceae // Растительные ресурсы. - 1990. - Т. 26, Вып. 1. - С. 104-123. (Аналіз та узагальнення літературних даних).

9. Гришковец В.И., Толкачева Н.В., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica VII. Строение таурозидов А и D из листьев плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1991. - № 5. - С. 686-689. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови, інтерпретація спектральних даних).

10. Гришковец В.И., Толкачева Н.В., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica VIII. Таурозиды F₁, F₂, F₃ и тритерпеноидный сульфат // Химия природ. соедин. - 1991. - № 6. - С. 860-861. (Розподіл фракцій глікозидів, встановлення будови глікозидів, інтерпретація спектральних даних).

11. Гришковец В.И., Толкачева Н.В., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica IX. Строение таурозидов G₁, G₂, G₃, H₁ и H₂ из листьев плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1992. - № 5. - С.522-528. (Розподіл фракцій глікозидів, встановлення будови глікозидів, інтерпретація спектральних даних).

12. Гришковец В.И., Толкачева Н.В., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica X. Строение соединений F₄, I и J из листьев плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1992. - № 6. - С. 683-686. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови, інтерпретація спектральних даних).

13. Шашков А.С., Гришковец В.И., Цветков О.Я., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica XI. Строение таурозидов St-G₁, St-H₁ и St-H₂ из стеблей плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1993. - № 4. - С. 571-579. (Розподіл фракцій глікозидів, встановлення будови глікозидів, інтерпретація спектральних даних).

14. Гришковец В.И., Кондратенко А.Е., Толкачева Н.В., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera helix I. Строение гликозидов L-1, L-2a, L-2b, L-3, L-4a, L-4b, L-6a, L-6b, L-6c, L-7a и L-7b из листьев плюща обыкновенного // Химия природ. соедин. - 1994. - № 6. - С. 742-746. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови, інтерпретація спектральних даних).

15. Шашков А.С., Гришковец В.И., Кондратенко А.Е., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera helix II. Установление строения гликозида L-6d из листьев плюща обыкновенного // Химия природ. соедин. - 1994. - № 6. - С. 746-752. (Виділення глікозиду, встановлення його будови).

16. Гришковец В.И., Цветков О.Я., Шашков А.С., Толкачева Н.В., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica XII. Строение таурозидов St-G_0-1 , St-G₂ и St-G₃ из стеблей плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1994. - № 6. - С. 826-828. (Розподіл фракції глікозидів, встановлення будови глікозидів, інтерпретація спектральних даних).

17. Гришковец В.И., Цветков О.Я., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica XIII. Строение таурозидов St-I₁ и St-I₂ из стеблей плюща крымского // Биоорган. химия. - 1995. - Т. 21, № 6. - С. 468-473. (Розподіл фракції глікозидів, встановлення будови глікозидів, інтерпретація спектральних даних).

18. Гришковец В.И., Горбачева Л.А. Количественное определение содержания тритерпеновых гликозидов в плодах Sophora japonica // Химия природ. соедин. - 1996, № 1. - С. 104-106. (Розробка методики, аналіз отриманих результатів).

19. Гришковец В.И., Сидоров Д.Ю., Яковишин Л.А., Арнаутов Н.Н., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera canariensis I. Строение таурозидов L-A, L-B₁, L-B₂, L-C, L-D, L-E₁, L-G₁, L-G₂, L-G₃, L-G₄, L-H₁, L-H₂ и L-I₁ из листьев Hedera canariensis // Химия природ. соедин. - 1996. - № 3. - С. 377-383. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови, інтерпретація спектральних даних).

20. Grishkovets V.I., Kondratenko A.E., Chirva V.Ya. New preparation of triterpenoid-3-sulfates by the use of SO₃-DMSO complex // Adv. Exp. Med. Biol. - 1996. - Vol. 405. - P. 209-210. (Розробка методики синтезу, синтез сульфатів тритерпеноїдів, аналіз отриманих результатів).

21. Гришковец В.И., Горбачева Л.А. Весовой и спектрофотометрический методы количественного определения тритерпеновых гликозидов в плодах Sophora japonica и других растениях // Химия природ. соедин. - 1997. - № 1. - С. 68-70. (Розробка методики, аналіз отриманих результатів).

22. Гришковец В.И., Цветков О.Я., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica XIV. Строение гликозидов St-G₂ , St-J и St-K из стеблей плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1997. - № 3. -С. 397-403. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови, інтерпретація спектральних даних).

23. Гришковец В.И., Цветков О.Я., Годин С.В., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica XV. Строение гликозидов St-I₃, St-I_4а , St-I_4b и St-I₅ из стеблей плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1997. - № 3. - С. 404-410. (Розподіл фракції глікозидів, встановлення будови глікозидів, інтерпретація спектральних даних).

24. Гришковец В.И., Годин С.В., Цветков О.Я., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica XVI. Строение гликозидов St-A, St-B₁, St-B₂, St-C, St-D₁, St-D₂, St-E, St-F₁ и St-F₂ из стеблей плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1997. - № 3. - С. 411-416. (Виділення глікозидів, розподіл фракцій, встановлення будови глікозидів, інтерпретація спектральних даних).

25. Криворутченко Ю.Л., Андроновская И.Б., Чирва В.Я., Пертель С.С., Гришковец В.И., Земляков А.Е., Курьянов О.В., Кривошеин Ю.С. Влияние сапонинов из Hedera taurica Carr. и модифицированных мурамилпептидов на репродукцию вируса иммунодефицита человека in vitro // Вопросы вирусологии. - 1977. - № 1. - С. 34-36. (Підготовка глікозидів до біологічних випробувань, аналіз отриманих результатів).

26. Krivorutchenko Yu.L., Andronovskaja I.B., Hinkula J. Krivoshein Yu.S., Ljungdahl-Stahle E., Pertel S.S., Grishkovets V.I., Zemlyakov A.E., Wahren B. Study of the adjuvant activity of new MDP derivatives and purified saponins and their influence on HIV-1 replication in vitro // Vaccine. - 1997. - Vol. 15, № 12/13. - P. 1479-1486. (Підготовка глікозидів до біологічних випробувань, аналіз отриманих результатів).

27. Шашков А.С., Гришковец В.И., Яковишин Л.А., Щипанова И.Н., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera canariensis II. Установление структуры гликозидов L-E₂ и L-H₃ из листьев плюща канарского // Химия природ. соедин. - 1998. - № 6. - С. 772-776. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови, інтерпретація спектральних даних).

28. Гришковец В.И., Яковишин Л.А., Щипанова И.Н., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera canariensis III. Установление структуры гликозидов L-F₁, L-F₂ и L-I₂ из листьев плюща канарского // Химия природ. соедин. - 1998. - № 6. - С. 777-781. (Виділення глікозидів, розподіл глікозидних фракцій, встановлення будови глікозидів, інтерпретація спектральних даних).

29. Яковишин Л.А., Гришковец В.И., Щипанова И.Н., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera canariensis IV. Строение гликозидов L-F₃, L-G₀ и L-G_1A из листьев плюща канарского // Химия природ. соедин. - 1999. - № 1. - С. 81-86. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови, інтерпретація спектральних даних).

30. Гришковец В.И., Кондратенко А.Е., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera helix III. Строение тритерпеновых сульфатов и их гликозидов // Химия природ. соедин. - 1999. - № 1. - С. 87-90. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови, інтерпретація спектральних даних).

31. Гришковец В.И. Синтез сульфатов тритерпеноидов с использованием комплекса SO₃-диметилсульфоксид // Химия природ. соедин.- 1999. - № 1. - С. 91-93. (Розробка методики синтезу, синтез сульфатів тритерпеноїдів, аналіз отриманих результатів).

32. Яковишин Л.А., Гришковец В.И., Арнаутов Н.Н., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera canariensis V. Строение гликозидов из стеблей плюща канарского // Химия природ. соедин. - 1999. - № 5. - С. 676-678. (Встановлення будови глікозидів, інтерпретація спектральних даних).

33. Яковишин Л.А., Гришковец В.И., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera canariensis VI. Строение гликозидов L-G₁' и L-G_1b из листьев плюща канарского // Химия природ. соедин. - 1999. - № 5. - С. 623-626. (Розподіл фракцій, встановлення будови глікозидів, інтерпретація спектральних даних).

34. Гришковец В.И. Тритерпеновые гликозиды Tupidanthus calyptratus I. Строение гликозидов В₁, В₂, F₁ и F₂ из листьев тупидантуса колпачкового // Химия природ. соедин. - 1999. - № 5. - С. 627-633.

35. Гришковец В.И. Тритерпеновые гликозиды листьев Hedera caucasigena // Химия природ. соедин. - 1999. - № 6. - С. 807-808.

36. Гришковец В.И. Тритерпеновые гликозиды листьев Hedera scotica // Химия природ. соедин. - 1999. - № 6. - С. 809-810.

37. Гришковец В.И., Соболев Е.А., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Fatsia japonica I. Выделение и установление строения гликозидов из семян Fatsia japonica // Химия природ. соедин. - 2000. - № 2. - С. 131-133. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови, інтерпретація спектральних даних).

38. Столяренко А.С., Гришковец В.И., Арнаутов Н.Н., Иксанова С.В., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Scheffleropsis angkae I. Строение гликозидов L-B₁, L-B₂, L-H₁ и L-H₂ // Химия природ. соедин. - 2000. - № 2. - С. 136-138. (Розподіл фракцій, встановлення будови глікозидів, інтерпретація спектральних даних).

39. Столяренко А.С., Гришковец В.И., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Scheffleropsis angkae II. Строение гликозидов L-E₁, L-E₂, L-K₁ и L-K₂ // Химия природ. соедин. - 2000. - № 3. - С. 239-241. (Розподіл фракцій, встановлення будови глікозидів, інтерпретація спектральних даних).

40. Гришковец В.И., Пятыгин А.М., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды листьев Acanthopanax sieboldianus, интродуцированного на Украине и в Крыму // Химия природ. соедин. - 2000. - № 3. - С. 263-264. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови).

41. Гришковец В.И., Соболев Е.А., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Fatsia japonica II. Выделение и установление строения гликозидов из листьев фатсии японской // Химия природ. соедин. - 2000. - № 5. - С. 395-398. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови, інтерпретація спектральних даних).

42. Качала В.В., Столяренко А.С., Гришковец В.И., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Scheffleropsis angkae III. Строение гликозида L-I₁ // Химия природ. соедин. - 2000. - № 5. - С. 399-401. (Виділення глікозиду, встановлення його будови, інтерпретація спектральних даних).

43. Соболев Е.А., Гришковец В.И., Шашков А.С., Толкачева Н.В., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Fatsia japonica III. Выделение и установление строения гликозидов из перикарпия плодов фатсии японской // Химия природ. соедин. - 2000. - № 5. - С. 426-427. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови).

44. Костюченко О.В., Гришковец В.И., Соболев Е.А., Коренюк И.И. Влияние тритерпеновых гликозидов на изменение электрической активности идентифицированных нейронов моллюска // Химия природ. соедин. - 2001. - № 1. - С. 39-42. (Підготовка глікозидів до біологічних випробувань, аналіз отриманих результатів).

45. Гришковец В.И. Двумерная тонкослойная хроматография в анализе тритерпеновых гликозидов // Химия природ. соедин. - 2001. - №1. - С. 53-55.

46. Гришковец В.И., Стригунов В.С., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Tetrapanax papyriferum. I. Выделение и установление строения гликозидов St-H2 и St-I2 из коры стеблей тетрапанакса бумагоносного // Химия природ. соедин. - 2001. - № 2. - С. 147-150. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови, інтерпретація спектральних даних).

47. Стригунов В.С., Гришковец В.И., Толкачева Н.В., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Tetrapanax papyriferum II. Выделение и определение строения гликозидов St-E2, St-F2, St-J2, и St-K2 из коры стеблей тетрапанакса бумагоносного // Химия природ. соедин. - 2001. - № 2, с. 151-153. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови, інтерпретація спектральних даних).

48. Гришковец В.И. Использование оксида магния и основного карбоната магния в качестве сорбентов в хроматографии тритерпеновых гликозидов // Химия природ. соедин. - 2001. - № 2. - С. 171-172.

49. Соболев Е.А., Качала В.В., Гришковец В.И., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Fatsia japonica IV. Установление строения гликозидов D₁ и D₂ из семян фатсии японской // Химия природ. соедин. - 2001. - № 3. - С. 221-222. (Розподіл фракції глікозидів, встановлення будови глікозидів, інтерпретація спектральних даних).

50. Соболев Е.А., Гришковец В.И., Качала В.В., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Fatsia japonica V. Установление строения гликозидов из цветочных бутонов фатсии японской // Химия природ. соедин. - 2001. - № 3. - С. 248-249. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови).

51. Костюченко О.В., Гришковец В.I., Коренюк I.I. Особливостi дiї рослинних глiкозидiв на нейрони слимака // Фiзiологiчний журнал. - 2001. - Т. 47, № 4. - С. 42-48. (Підготовка глікозидів до біологічних випробувань, аналіз отриманих результатів).

52. Стригунов В.С., Гришковец В.И., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Tetrapanax papyriferum III. Минорные монодесмозидные гликозиды из коры стеблей тетрапанакса бумагоносного // Химия природ. соедин. - 2001. - № 5. - С. 394-396. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови).

53. Качала В.В., Гришковец В.И., Столяренко А.С., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Scheffleropsis angkae IV. Строение гликозидов L-C₂ и L-I₂ // Химия природ. соедин. - 2001. - № 6. - С. 445-447. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови).

54. Яковишин Л.А., Гришковец В.И., Толкачева Н.В. Тритерпеновые гликозиды Hedera canariensis VII. Строение гликозидов из корней плюща канарского // Химия природ. соедин. - 2001. - № 6.- С. 491-492. (Виділення глікозидів, ідентифікація глікозидів).

55. Гришковец В.И.,Соболев Е.А., Качала В.В., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Fatsia japonica VI. Cтроение гликозидов D_3а и D_3b // Химия природ. соедин. - 2002. - № 3. - С. 222-224. (Розподіл фракції глікозидів, встановлення будови глікозидів, інтерпретація спектральних даних).

56. Криворутченко Ю.Л., Кірсанова М.А., Мельниченко О.Г., Гришковець В.І., Чірва В.Я. Протикандидозна дія сапонінів з кримського плюща in vitro // Вісник Вінницького державного медичного університету. - 2002. - Т. 6, № 2. - С. 299-300. (Підготовка глікозидів до біологічних випробувань, аналіз отриманих результатів).

57. Андроновская И.Б., Криворутченко Ю.Л., Гришковец В.И., Чирва В.Я., Хинкула Й. Первичная оценка сапонинов как адъювантов для экспериментальных вакцин против ВИЧ // Таврический Медико-Биологический Вестник. - 2003. - Т. 6, № 1. - С. 8-11. (Підготовка глікозидів до біологічних випробувань, аналіз отриманих результатів).

58. Малыгина В.Ю., Гришковец В.И., Криворутченко Ю.Л. Влияние таурозида Sx1 на летальную гриппозную инфекцию у мышей // Таврический Медико-Биологический Вестник. - 2003. - Т. 6, № 1. - С. 47-50. (Підготовка глікозидів до біологічних випробувань, аналіз отриманих результатів).

59. Пат. РФ 2127605, МКИ 6 А 61 К 39/39, С 07 Н 15/256. Способ стимулирования гуморального и клеточного иммунного ответа на целевой антиген: Пат. РФ 2127605, МКИ 6 А 61 К 39/39, С 07 Н 15/256/ Авторы изобретения: Ю.Л. Криворутченко (Украина), В.И. Гришковец (Украина), И.Б. Андроновская (Украина), Ю.С. Кривошеин (Украина); Патентообладатели: Ю.Л. Криворутченко (Украина), В.И. Гришковец (Украина), И.Б. Андроновская (Украина), Ю.С. Кривошеин (Украина); Заявка № 96110272; Заявл. 22.05.96; Опубл. 20.03.99, Бюл. № 8. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови, підготовка глікозидів до біологічних випробувань, аналіз отриманих результатів).