Анотація до роботи:

Простота Я.О. Поліметинові сполуки з іонохромною здатністю. Рукопис.

Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03-органічна хімія. Інститут органічної хімії НАН України, Київ, 2002.

Отримано нові іонохромні поліметинові сполуки: основи ціанінових барвників хінолінового ряду з фрагментом 2-оксиметилпіридину, основи барвників ряду 1,10-фенантроліну та його структурного аналога - піроло[3,2-h]хіноліну, а також ряд мероціанінів на основі ядра 8-гідроксихіноліну, заміщеного хромофором по 5 або 7 положенню.

Досліджено вплив солей важких та перехідних металів на спектрально-люмінесцентні властивості отриманих сполук. Показано, що іонохромні та іонофлуорохромні ефекти, що проявляються отриманими основами ціанінових барвників, сумірні з ефектами іонохромних основ поліметинових барвників інших відомих типів.

Найбільші іонохромні ефекти спостерігалися у випадку мероціанінів - похідних 8-гідроксихіноліну, заміщеного хромофором по 5 положенню з кінцевими гетероциклічними групами низької основності. В ряді випадків максимум поглинання мероціаніну при дії солей металів зсувається батохромно в ближню ІЧ-область.

Розроблено новий препаративно зручний спосіб отримання 3-арил(стирил)імідазо[1,5-а]піридинів. Вперше одержано ряд ціанінових барвників – похідних цієї гетероциклічної системи.

1. Отримано ряд іонохромних основ ціанінових барвників нових типів: хінолінового ряду з комплексотвірним фрагментом 2-оксиметилпіридину, ряду 1,10-фенантроліну та піроло[3,2-h]хіноліну. Спектрально досліджено їх взаємодію з солями важких та перехідних металів. Показано, що іонохромні ефекти, одержані на цих об’єктах, сумірні та більші від ефектів, одержаних на іонохромних поліметинових сполуках інших типів.

2. Отримано ряд мероціанінів на основі ядра 8-гідроксихіноліну з введенням поліметинового хромофору в його 5 або 7 положення. Спектрально досліджено їх взаємодію з солями важких та перехідних металів

3. Встановлено, що мероціаніни - похідні 8-гідроксихіноліну, заміщеного хромофором по 5 положенню, проявляють значні іонохромні ефекти. В ряді випадків максимум поглинання мероціаніну при дії солей металів зсувається в ближню ІЧ-область.

4. Дослідження іонофлуорохромії отриманих сполук показало, що найбільші спектральні зміни (значні батохромні зсуви при зростанні інтенсивності смуг випромінювання) відбуваються при дії солей металів з заповненою d-оболонкою (Zn²⁺, Cd²⁺). Найбільші ж іонофлуорохромні ефекти були досягнуті у випадку мероціанінів - похідних 8-гідроксихіноліну, заміщеного хромофором по 7 положенню.

5. Розроблено препаративно зручний спосіб синтезу 3-арил(стирил)імідазо[1,5-а]піридинів, за допомогою якого отримано нові похідні цієї гетероциклічної системи. Вперше синтезовано поліметинові барвники – похідні імідазо[1,5-а]піридинів.

6. Показано, що за рахунок модифікування комплексотвірної та хромофорної частини молекул іонохромних поліметинових сполук можна управляти їх забарвленням в широких межах.

Результати роботи викладені в таких публікаціях:

1. Ковтун Ю.П., Простота Я.О., Толмачов О.І. Іонохромні основи поліметинових барвників ряду піроло[3,2-h]хіноліну // Укр. хим. ж. - 1999. -№ 12. - С. 92-95.

2. Ковтун Ю.П., Простота Я.А., Толмачев А.И. Ионохромные основания красителей хинолинового ряда // Журн. науч. прикл. фотографии. - 2000. -Т.45. -№6. - С.51-58.

3. Ковтун Ю.П., Простота Я.А. Усовершенствованный способ получения 3-арил(стирил)имидазо[1,5-а]пиридинов // Химия гетероцикл. соедин. -2000. -№5. -С.640-642.

4. Простота Я.О., Ковтун Ю.П., Комплексоутворюючі основи ціанінових барвників // Українська конференція “Хімія азотвмісних гетероциклів”. - Харків. - 1997. - С. 177.

5. Kovtun Yu., Shandura M., Prostota Ya., Tolmachov O. Ion-Responsive Bases of Cyanine Dyes // The V^th International Conference on Methods and Applications of Fluorescent Spectroscopy. -

Berlin (Germany). - 1997. - P. 92.

6. Ковтун Ю.П., Простота Я.А., Толмачев А.И. Ионохромные основания красителей хинолинового ряда // VII Симпозиум по физике и химии полиметиновых красителей. - Москва. - 1999. - С. 51-55.

7. Простота Я.О., Ковтун Ю.П., Толмачов О.І. Комплексоутворюючі основи ціанінових барвників // XVIII Конференція з органічної хімії. – Дніпропетровськ. - 1998. – Ч. 1. - С. 78

8. Ковтун Ю.П., Простота Я.О., Толмачов О.І. Металохромні мероціаніни хінолінового ряду.// XIX Конференція з органічної хімії. - Львів. - 2001. - С. 422.

9. Kovtun Yu.P., Prostota Ya.O., Shandura M.P., Poronic Ye.M., Tolmachev A.I. Metallochromic merocyanines of 8-hydroxyquinoline series // The fifh International Symposium on Functional p-Electron Systems. – Ulm/New-Ulm (Germany). - 2002. - P. 323.