Анотація до роботи:

Онисько П. П. Нуклеофільне фосфорилювання імідоїлхлоридів.

–Рукопис.

Дисертація на здобуття наукового ступеня доктора хімічних наук за спеціальностями 02.00.03 – органічна хімія, 02.00.08 – хімія елементоорганічних сполук. Інститут органічної хімії НАН України, Київ, 2006.

Дисертація присвячена дослідженню загальних закономірностей нуклеофільного фосфорилювання імідоїлхлоридів, одержанню на їх основі нових типів реакційноздатних фосфорильованих імінів, гетеродієнів, виявленню їх можливостей як нових будівельних блоків в синтезі біологічно важливих іміно- та амінофосфонових кислот, дослідженню динамічних процесів в фосфорильованих азаалільних системах та перспектив їх синтетичного використання.

Вперше проведено систематичне дослідження фосфорилювання імідоїлхлоридів з різними за електронними та стеричними характеристиками замісниками біля групи С=N. Виявлені загальні закономірності їх взаємодії з нуклеофільними сполуками фосфору дозволяють прогнозувати регіоспрямованість реакцій та конструювати системи для цілеспрямованого синтезу С- та N-фосфорильованих ненасичених сполук з різними функціональними групами. Знайдено цілий ряд синтетично важливих діадних та тріадних перегрупувань за участю три- та тетракоординованого атома фосфору. Вперше виявлено перетвореня a-іміноалкілфосфонових похідних у відповідні a-аміноалкілфосфорильні сполуки за рахунок Н-переносу та розроблено новий підхід до асиметричного синтезу a-амінофосфонових кислот.

В практику органічного синтезу введені нові високореакційноздатні С-фосфорильовані іміни, що можуть бути використані для синтезу, в тому числі асиметричного, біологічно перспективних похідних амінофосфонових та амінокарбонових кислот.

1. Вперше систематично вивчені реакції імідоїлхлоридів з нуклеофільними похідними фосфору. Імідоїлхлориди та продукти їх фосфорилювання є новими перспективними будівельними блоками в синтезі різноманітних ациклічних та гетероциклічних функціоналізованих біологічно важливих похідних іміно- та амінофосфонових кислот.

2. З’ясовано закономірності впливу замісників в імідоїлхлориді і фосфорному реагенті на утворення продуктів С- або N-фосфорилювання, що дозволяє цілеспрямовано управляти хемоселективністю процесів.

3. Вперше показано, що N-ацилімідоїлхлориди в реакціях з похідними тривалентного фосфору виступають як гетеродієни, без участі імідоїльного атома хлору, утворюючи продукти [4+1]-циклоприєднання.

4. Виявлені невідомі раніше перегрупування галогенацетімідоїлхлоридів, що включають формальний взаємообмін атомами хлору та кисню, з’єднаних з С- або Р-атомами тріади С=N-E : CHal₃CCl=N-E=O CHal₃C(O)-N=E-Cl (E=PR₂, CCH₂F).

5. Вперше знайдено ізомеризацію похідних a-іміноалкілфосфонових кислот у відповідні a-аміноалкілфосфорильні сполуки.

6. На основі N-алкілімідоїлхлоридів розроблено новий загальний “однореакторний” метод синтезу a-амінофосфонатів, a-амінофосфіноксидів і a-амінофосфонових кислот, зокрема, фосфорного аналога трифтороаланіну.

7. Розроблено новий підхід до асиметричного синтезу a-аміноалкілфосфорильних сполук, що базується на асиметричній індукції при 1,3-переносі протона в фосфорильованих 2-азаалільних системах.

8. Синтезовано перші представники 1,3-дифосфорильованих 2-азаалільних систем, що містять в одній молекулі фрагменти a-іміноалкіл- та a-аміноалкіліденфосфонових кислот.

9. Показано, що елементотропні перегрупування є типовими для фосфорильованих азаалільних систем. З’ясовано, що такі перетворення здійснюються значно легше в процесі фосфорилювання, ніж в кінцевих продуктах фосфорилювання. Генерування фосфонієвого центру сприяє динамічним процесам в фосфорильованих азаалільних системах.

10. Знайдені оборотні та необоротні прото- і хлоротропні міграції, а також перенос Р- і S-центрованих груп в тріадах С-N=C, С-С=N, S-C=N, S-C=C,
O-C=C.

11. Встановлено, що трифторид бору є ефективним каталізатором фосфоротропних міграцій в тріаді С=N-C.

12. На основі нових діадних фосфіт-фосфонатних та фосфініт-фосфіноксидних перегрупувань O-P^III фосфорильованих N-a-оксиалкіламідів кислот розроблено зручний підхід до N-ацильованих a-амінофосфорильних сполук.

13. Розроблено простий метод синтезу фосфорильованих гідроксипіридинів, що базується на 1,3-О-С переносі фосфорильної і тіофосфорильної груп.

14. Виявлені нетипові приклади реакції типу аза-Перкова за участю атомів фтору трифтороацетімідоїлфосфонатів, що відкривають шлях до фосфорних аналогів ненасичених b-фтороамінокислот – потенційних регуляторів ферментів. Вперше реалізовано стереоселективний варіант реакції аза-Перкова.

15. Вперше показано, що N-алкіліден-a-аміноалкілфосфонати можуть виступати джерелом фосфорильованих азометин-ілідів, що легко вступають в реакції [3+2]-диполярного циклоприєднання.

16. З’ясовані закономірності реакцій імідоїлхлоридів зі сполуками P^III можуть стати основою для прогнозування регіоспрямованості фосфорилювання інших функціонально заміщених галогеназаалільних і споріднених систем при синтезі сполук зі зв’язками С-Р та N-Р.

Публікації автора:

1. Онысько П.П., Киселева Е.И., Ким Т.В., Синица А.Д. Прототропная миграция в реакции N-бензилбензимидоилхлорида с ди- и триалкилфосфитами // Журн. общ. хим. – 1985. – Т.55, №2. – С. 454-456.

2. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Синица А.Д. Прототропные миграции при фосфорилировании имидоилхлоридов, содержащих водород у a-углеродного атома. III. Фосфорилирование замещенных N-бензилбензимидоилхлоридов триэтилфосфитом // Журн. общ. хим. – 1987. – Т.57, №6. – С. 1233-1240.

3. Онысько П.П., Сувалова Е.И., Чудакова Т.И., Синица А.Д. Нуклеофильное фосфорилирование N-(a-хлорбензил)бензимидоилхлорида соединениями трехвалентного фосфора // Журн. общ. хим. – 1987. – Т.57, №7. – С. 1514-1517.

4. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Прокопенко В.П., Синица А.Д. Региоселективность и прототропные изомеризации в реакциях N-бензилиден-2,2,2-трифтор-1-хлорэтиламина с нуклеофилами // Журн. общ. хим. – 1988. – Т.58, №1. – С. 35-41.

5. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Синица А.Д. Прототропные миграции в фосфорилированных 2-азааллильных системах. IV. Фосфорилирование N-бензилиден-2,2,2-трифтор-1-хлорэтиламина и его прототропных изомеров диалкилфторфосфитами и стерически затрудненными триалкилфосфитами // Журн. общ. хим. – 1989. – Т.59, №6. – С. 1267-1274.

6. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Синица А.Д. Прототропные миграции в фосфорилированных 2-азааллильных системах. V. Нуклеофильное фосфорилирование N-бензил-2,2-диметилпропанимидоил-хлорида // Журн. общ. хим. – 1989. – Т.59, №6. – С. 1274-1278.

7. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Поволоцкий М.И., Синица А.Д. Прототропная и фосфоротропная миграция в триаде С=N–С // Журн. общ. хим. – 1989. – Т.59, №7. – С. 1682-1684.

8. Онысько П.П., Сувалова Е.И., Чудакова Т.И., Ким Т.В., Киселева Е.И., Синица А.Д. Миграция дитиофосфатной группы и протона в 2-азааллильной триаде // Журн. общ. хим. – 1989. – Т.59, №9. – С. 2138-2139.

9. Синица А.Д., Майданович Н. К., Онысько П.П., Шурубура А. К., Реакции 2-хлор-2-метилпропанимидоилхлоридов с триалкилфосфитами // Журн. общ. хим. – 1989. – Т.59, №11. – С. 2492-2497.

10. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Синица А.Д. 3-Диалкоксифосфорил-4-метил-1-фенил-2-аза-1,3-пентадиены // Журн. общ. хим. – 1990. – Т.60, №1. – С. 229-230.

11. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Прокопенко В.П., Синица А.Д. Прототропные миграции в фосфорилированных 2-азааллильных системах. VI. Реакции N-бензил-4-нитробензимидоил- и N-(4-нитробензил)-бензимидоилхлоридов с трифенилфосфином и амидофосфитами // Журн. общ. хим. – 1990. – Т.60, №3. – С. 523-527.

12. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Синица А.Д. N-(a-Диалкоксифосфорилалкил)имидоилфосфонаты // Журн. общ. хим. – 1990. – Т.60, №4. – С. 966-968.

13. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Синица А.Д., Корнилов М.Ю., Прототропные миграции в фосфорилированных 2-азааллильных системах. VII. Асимметрическая индукция при 1,3-Н-сдвиге в N-(a-фенил-этил)трифторацетимидоилфосфонате // Журн. общ. хим. – 1990. – Т.60, №6. – С. 1304-1307.

14. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Туров А.В. 1,3-Диполярное циклоприсоединение N-бензилиден-a-аминоалкилфосфонатов к N-фенилмалеинимиду // Журн. общ. хим. – 1990. – Т.60, №6. – С. 1425-1426.

15. Онысько П.П., Сувалова Е.И., Чудакова Т.И., Синица А.Д. Прототропные миграции в фосфорилированных 2-азааллильных системах. VIII. Реакции N-бензилтрифторацетимидоилхлода с тиофосфорильными соединениями // Журн. общ. хим. – 1990. –Т.60, №7. – С. 1554-1557.

16. Onys’ko P.P., Kim T. V., Kiseleva E. I., Sinitsa A. D. Sigmatropic rearrangements in phosphorylated 2-azaallylic systems // Phosphorus, Sulfur and Silicon.– 1990. – Vol.49/50, Р. 73-76.

17. Онысько П.П., Сувалова Е.И., Чудакова Т.И., Синица А.Д. Прототропные миграции в фосфорилированных 2-азааллильных системах. IX. Региоселективность и 1,3-перенос дитиофосфорильной группы в реакциях N-бензилиден-2,2,2-трифтор-1-хлорэтиламина с тио- и дитиофосфорильными соединениями // Журн. общ. хим. – 1991. –Т.61, №4. – С. 843-847.

18. Onys’ko P.P., Kim T. V., Kiseleva E. I., Suvalova E.A., Chudakova T.I., Sinitsa A.D. Regioselectiviy and sigmatropic isomerization in reactions of chlorosubstituted imines with nucleophiles // Phosphorus, Sulfur and Silicon.– 1990. – Vol.51/52, Р. 757.

19. Onys’ko P.P., Kim T. V., Kiseleva E. I., Sinitsa A.D. Boron trifluoride etherate - an effective catalyst of 1,3-phosphorotropic migration in C–N=C Triad // Tetrahedron Lett.– 1992. – Vol.33, №5, – Р. 691-694.

20. Онысько П.П., Сувалова Е.И., Чудакова Т.И., Синица А.Д. Особенности реакций диэтил-3-пиридилфосфита с электрофильными реагентами // Журн. общ. хим. – 1992. –Т.62, №3. – С. 577-582.

21. Onys’ko P.P., Kim T. V., Kiseleva E. I., Sinitsa A. D. Phosphorotropic isomerizations in the C=N–C triad // Phosphorus, Sulfur and Silicon.– 1993. – Vol.77, Р. 166.

22. Онысько П.П., Колодка Т. В., Кудрявцев А. А., Синица А.Д. Реакции N-бензоилтрифторацетимидоилхлорида с низконуклеофильными производными трехвалентного фосфора // Журн. общ. хим. – 1993. –Т.63, №7. – С. 1562-1566.

23. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Синица А.Д. Индуцированное металлированием циклоприсоединение N-бензидиден-a-аминоалкилфосфонатов к метил a-бромакрилату – путь к синтезу моно- и бициклических фосфорилированных гетероциклов // Журн. общ. хим. – 1993. –Т.63, №8. – С. 1906-1907.

24. Онысько П.П., Колодка Т. В., Синица А.Д. N-Бензоилтрифторацетимидоиллорид в синтезе спирофосфоранов // Журн. общ. хим. – 1993. –Т.63, №10. – С. 2240-2244.

25. Onys’ko P.P., Suvalova E.A., Chudakova T.I., Sinitsa A.D. 1,3-Phosphorotropic Rearrangement of Pyridyl Phosphates to Hydroxypyridyl Phosphonates // Heteroatom Chem.– 1993. – Vol.4, №4, Р. 361-364.

26. Onys’ko P.P., Kim T. V., Kiseleva E. I., Sinitsa A.D. Sigmatropic isomerizations in 2-azaallylic systems. X. Prototropic and chlorotropic rearrangements in fluoroalkylsubstituted 1,3-dichloroimines // J. Fluorine Chem.– 1994. – Vol.69, №3, Р. 213-218.

27. Онысько П.П., Колодка Т.В., Колотило Н.В., Кудрявцев А.А., Синица А.Д. Особенности реакций N-бензоил и N-фосфорилтрифторацетимидоил-хлоридов с амидофосфитами // Журн. общ. хим. – 1994. –Т.64, №3. – С. 396-402.

28. Онысько П.П., Сувалова Е.И., Чудакова Т.И., Синица А.Д. Неожиданная регионаправленность перегруппировки 3-пиридилтионфосфата в пиридилтионфосфонаты // Журн. общ. хим. – 1994. –Т.64, №4. – С. 610-612.

29. Онысько П.П., Колотило Н.В., Синица А.Д. Различная направленность реакций N-фосфорилтрифторацетимидоилхлорида с диэтилфосфитом и тиофосфитом // Журн. общ. хим. – 1994. –Т.64, №8. – С. 1304-1305.

30. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Прокопенко В.П., Синица А.Д. Обратимая прототропная перегруппировка в 1,3-бисфосфорилированных 2-азааллильных системах // Журн. общ. хим. – 1994. –Т.64, №10. – С. 1744-1745.

31. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Синица А.Д. Сигматропные изомеризации в 2-азааллильных системах. XII. Фосфорилирование фторзамещенных N-(a-хлорбензил)ацетимидоилхлоридов и их хлоротропных изомеров // Журн. общ. хим. – 1995. –Т.65, №5. – С. 787-792.

32. Онысько П.П., Колодка Т.В., Синица А.Д. 3-Фосфор- и серосодержащие D⁴-1,4,2-оксазафосфолины // Журн. общ. хим. – 1995. –Т.65, №6. – С. 948-954.

33. Колотило Н.В., Онысько П.П., Синица А.А. N-Фосфорилирование и N-алкилирование в реакции N-фосфорилтрифторацетимидоилфосфоната с фосфитами // Журн. общ. хим. – 1995. –Т.65, №7. – С. 1221-1222.

34. Онысько П.П., Сувалова Е. И., Чудакова Т. И., Синица А.Д. Образование a-ациламинополифторалкильных производных при фосфит-фосфонатной и фосфинат-фосфиноксидной перегруппировке // Журн. общ. хим. – 1995. –Т.65, №7. – С. 1223-1224.

35. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Синица А.Д. Сигматропные изомеризации в 2-азааллильных системах. XIII. Прототропные и фосфоротропные изомеризации при фосфорилировании N-бензилпивалоил-имидоилхлорида // Журн. общ. хим. – 1995. –Т.65, №12. – С. 1961-1971.

36. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Синица А.Д. Сигматропные изомеризации в 2-азааллильных системах. XIV. Прототропные и фосфоротропные перегруппировки при фосфорилировании N-бензилтиен- и N-бензилфурилимидоилхлоридов // Журн. общ. хим. – 1996. –Т.66, №6. – С. 936-941.

37. Kim T. V., Kiseleva E. I., Onys’ko P.P., Sinitsa A. D. Phosphorylated 2-azaallylic systems, synthesis, properties and rearrangements // Phosphorus, Sulfur and Silicon.– 1996. – Vol.109-110. –Р. 397-400.

38. Kolotilo N. V., Onys’ko P.P., Sinitsa A. A. Synthesis and reaction peculiarities of phosphorylated trifluoroethaneimines // Phosphorus, Sulfur and Silicon.– 1996. – Vol.111. –Р. 104.

39. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Прокопенко В. П., Синица А.Д. Сигматропные изомеризации в 2-азааллильных системах. XV. Особенности реакции N-бензиларилимидоилхлоридов с этилдифенилфосфинитом // Журн. общ. хим. – 1996. –Т.66, №8. – С. 1283-1286.

40. Колотило Н.В., Онысько П.П., Синица А.А. Перегруппировка N-фосфорилимидоилхлоридов в N-ацил-Р-хлорфосфазосоединения // Журн. общ. хим. – 1997. –Т.67, №1. – С. 160-161.

41. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Прокопенко В. П., Синица А.Д. Сигматропные изомеризации в 2-азааллильных системах. XVI. Электронная природа фосфорилированной азааллильной группировки // Журн. общ. хим. – 1997. –Т.67, №5. – С. 749-753.

42. Онысько П.П. Амидоалкилирование хлорангидридов трехвалентного фосфора N-a-гидрокситрихлоралкиламидами // Журн. общ. хим. – 1997. –Т.67, №7. – С. 1216-1217.

43. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Синица А.Д. 3-(a-Фосфорилалкил)-тиазолидин-4-оны // Журн. общ. хим. – 1997. –Т.67, №10. – С. 1642-1645.

44. Kolotilo N.V., Onys’ko P.P., Sinitsa A.A. N-Phosphoryl and N-trifluoroacetimidoyl phosphonates: preparation and synthetic potentialities // Main Group Chem. News. –1997. –Vol. 5, №2-3, –P. 27-28.

45. Синиця О.А., Колотило М.В., Онисько П.П. Імідоїлфосфонати // Укр. хим. журн. – 1998. –Т.64, №5. – С. 47-66.

46. Онысько П.П., Майданович Н.К., Ким Т.В., Киселева Е.И., Синица А.Д. Синтез и прототропная перегруппировка фосфорилированных азадиенов // Журн. общ. хим. – 1998. –Т.68, №4. – С. 573-575.

47. Онысько П.П. Синтез a-ациламинополигалогеналкилфосфорильных соединений при взаимодействии хлоридов трехвалентного фосфора с N-(a- гидроксиполигалогеналкил)амидами // Изв. АН. Сер. Хим. – 1998. –№9. – С. 1810-1814.

48. Колотило Н.В., Синица А.А., Онысько П.П. N-Бензоилтрихорацет-имидоилфосфонат // Изв. АН. Сер. Хим. – 1998. –№10. – С. 2101-2104.

49. Онысько П.П. Нуклеофильное фосфорилирование N-(метоксикарбонил)трифторацетимидоилхлорида // Журн. общ. хим. – 1999. –Т.69, №1. – С. 158-159.

50. Онысько П.П., Сувалова Е.И., Чудакова Т.И., Синица А.Д. a-Фосфорилированные полифторалкенамиды // Журн. общ. хим. – 1999. –Т.69, №8. – С. 1299-1302.

51. Бойко В.И., Синица А.А., Онысько П.П. Реакции N-(метоксикарбонил)тригалогенацетимидоилхлоридов с фосфитами // Журн. общ. хим. – 1999. –Т.69, №12. – С. 1966-1969.

52. Onys’ko P.P. Amidoalkylation of tervalent phosphorus chlorides with N-a-hydroxypolyhalogenoalkyl amides // Phosphorus, Sulfur and Silicon.– 1999. – Vol.147. –Р. 301.

53. Sinitsa A.D., Kolotilo N.V., Suvalova E.A., Onys’ko P.P. N-Acylpolyhalogenoalkylimidoylphosphonates: synthesis and reactions // Phosphorus, Sulfur and Silicon.– 1999. – Vol.147. –Р. 381.

54. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Синица А.Д. Первый пример стереоселективной реакции аза-Перкова // Журн. общ. хим. – 2001. –Т.71, №1. – С. 157-158.

55. Онысько П.П., Майданович Н.К., Синица А.Д. Реакция 1-фенил-3,4-дихлор-2-аза-1,3-пентадиена с триэтилфосфитом // Журн. общ. хим. – 2001. –Т.71, №1. – С. 159-160.

56. Onys’ko P.P., Sinitsa A.A., Pirozhenko V.V., Chernega A.N. Synthesis of phosphorylated 1,3,5-oxadiazines via N-acyltrifluoroacetimidoylphosphonates // Heteroatom Chem.– 2002– Vol.13, №1, Р. 22-26.

57. Рассуканая Ю. В., Сизоненко Я.А., Синица А.А., Бойко В.И., Подопригорина А.А., Онысько П.П. Взаимодействие N-(трихлорацетил)трихлорацетимидоилхлорида с фосфитами // Журн. общ. хим. – 2002. –Т.72, №11. – С. 1798-1801.

58. Sinitsa A.D., Kim T.V., Kiseleva E.I., Onys’ko P.P. Unusual C-N migration of phosphoryl group in C-phosphorylated ketaminals // Phosphorus, Sulfur and Silicon.– 2002. – Vol.177, №8/9. –Р. 2055.

59. Онисько П.П., Кім Т.В., Кисельова О.І., Пироженко В.В. Синиця А.Д. Сигматропні ізомеризації в азаалільних системах. ХVIII. N-a-Фосфорильовані кетіміни на основі ізатинів // Укр. хим. журн. – 2002. –Т.68, №11. – С. 16-21.

60. Рассукана Ю.В., Сизоненко Я.А., Онисько П.П., Синиця А.Д. Реакції N-трифторацетокси- та N-гідрокситрифторацетімідоїлхлоридів з фосфітами // Укр. хим. журн. – 2002. – Т.68, № 12. – С. 87–89.

61. Rassukana Yu.V., Davydova K.O., Onys’ko P.P., Sinitsa A.D. Synthesis and rearrangements of N-trichloroacetylfluoroacetimidoyl chloride and its phosphorylation products. // J. Fluor. Chem. – 2002. – Vol.117, № 2. – Р. 107-113.

62. Онысько П.П., Майданович Н.К., Синица А.Д. Реакции 1,2,2,2-тетрахлорэтилизоцианата с триалкил- и триметилсилилфосфитами // Журн. общ. хим. – 2004. –Т.74, №9. – С. 1456-1459.

63. Онысько П.П., Ким Т.В., Рассуканая Ю. В., Киселева Е.И., Синица А.Д. Сигматропные изомеризации в азааллильных системах. XX. N-Алкилбензимидоилфосфонаты // Журн. общ. хим. – 2004. –Т.74, №9. – С. 1447-1455.

64. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Синица А.Д. Сигматропные изомеризации в азааллильных системах. XXI. Алканимидоилфосфонаты и их прототропные и фосфоротропные изомеры // Журн. общ. хим. – 2004. –Т.74, №12. – С. 1981-1991.

65. Онысько П.П., Сувалова Е.И., Чудакова Т.И., Синица А.Д. Реакции N-тозилметил 2-оксопропанимидоилхлоридов с фосфитами // Журн. орг. фарм. хим. –2004. –Т.2, №1(5). – С. 53-56.

66. Rassukana Yu.V., Onys’ko P.P., Grechukha A.G., Sinitsa A.D. N-(Arylsulfonyl)trihalogenoacetimidoyl chlorides and their reactions with phosphites // Eur. J. Org. Chem. – 2003. – № 21. – Р. 4181–4186

67. Онысько П.П., Ким Т.В., Киселева Е.И., Пустовит Ю. М., Синица А.Д. Cигматропные изомеризации в азааллильных системах. XXII. 1,3-перенос протона в N-алкилтрифторацетимидоилфосфонатах // Журн. общ. хим. – 2005. –Т.75, №8. – С. 1263-1268.

68. Способ получения a-аминофосфоновых кислот: А.с. 1512100 СССР, МКИ C 07 F 9/38/ П.П. Онысько, Т.В Ким., Е.И. Киселева, А.Д. Синица.-№4285449; Заявл. 16.07.87; Опубл.1.06.89.-3с.