Анотація до роботи:

Ярмолюк С.М. Дизайн флуоресцентних зондів на основі ціанінових барвників для нуклеїнових кислот та білків. – Рукопис.

Дисертація на здобуття наукового ступеня доктора хімічних наук за спеціальністю 02.00.10 – біоорганічна хімія. Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України, Київ, 2005.

Дисертація присвячена дизайну флуоресцентних зондів на основі ціанінових барвників. Запропоновано напівінтеркаляційну модель взаємодії монометинціанінів з дволанцюговою ДНК, згідно з якою менш основний гетероцикл барвника інтеркалює між парами основ, а гетероцикл з більшою основністю фіксується в малій борозенці ДНК. Запропоновано принцип ефекторних груп, що дає змогу на основі відомих люмінофорів створювати нові флуоресцентні зонди для детекції нуклеїнових кислот (НК) та білків. Уперше синтезовано й вивчено спектрально-люмінесцентні властивості ряду гомодимерних і гомотримерних монометинціанінів у присутності НК та білків. Показано, що триметинціаніни з алкільними замісниками в поліметиновому ланцюзі є ефективними флуоресцентними зондами для гомогенного визначення ДНК у розчинах й агарозних гелях.

Досліджено агрегацію поліметинціанінів у водних розчинах у присутності НК та білків. Запропоновано і впроваджено реакцію пірилоціанінів з амінами для флуоресцентного мічення аміноалкілолігонуклеотидів та білків. Розроблено технологію провідного барвника в рамках дизайну нових флуоресцентних зондів.

1. У дисертації наведено теоретичне узагальнення й нове вирішення наукової проблеми, що полягає в розробці методів конструювання високоефективних флуоресцентних зондів на основі ціанінових барвників для детекції біологічних молекул. Запропоновано механізм їх взаємодії з ДНК, розроблено принципи створення ефективних зондів, методи їх синтезу та показано можливість їх практичного використання.

2. На основі даних спектрально-люмінесцентних досліджень запропоновано, експериментально й теоретично обґрунтовано структурну модель нековалентної взаємодії монометинціанінів з дволанцюговою ДНК, згідно з якою один гетероцикл барвника, переважно менш основний, інтеркалює між сусідніми парами основ, а інший фіксується в малу борозенку НК.

3. Розроблено принцип ефекторних груп, який дає змогу на основі відомих люмінофорів створювати нові високоефективні флуоресцентні зонди для детекції НК та білків. Показано, що наявність у складі ціаніну спиртових ефекторних груп суттєво підвищує інтенсивність флуоресценції комплексів барвника з ДНК, а фрагмент аніліду арилоцтової кислоти забезпечує селективне зв’язування з білками БСА та ЛСА.

4. Розроблено нові підходи до синтезу (тіа)(піридо-4)монометинціанінів з ефекторними групами та гомо-n-мерних монометинціанінів на основі реакцій пірилієвих солей з первинними амінами, ацилювання ді- та триамінів карбоксильним похідним ціанінового барвника. Синтезовано низку гомотримерних монометинціанінів та вивчено їх спектрально-люмінесцентні властивості у вільному стані й у присутності НК та білків.

5. Виявлено, що триметинціаніни з алкільними замісниками в поліметиновому ланцюзі є ефективними флуоресцентними зондами для гомогенного визначення ДНК у розчинах та агарозних гелях. Показано, що природа замісника у мезо-положенні поліметинового ланцюга суттєво впливає на спектрально-люмінесцентні властивості триметинціанінів у присутності НК.

6. Установлено, що агрегаційні процеси поліметинціанінів у водних розчинах у присутності НК та білків є важливим фактором, котрий значною мірою визначає чутливість гомогенної флуоресцентної детекції.

7. Виявлено, що з АТ-послідовностями ДНК мезо-алкілзаміщені триметинціаніни (пропіл, ізопропіл, феніл, 2-тієніл) специфічно утворюють флуоресціюючі J-агрегатні структури.

8. Запропоновано реакцію пірилоціанінів з амінами для флуоресцентного мічення аміноалкілолігонуклеотидів і білків. Досліджено особливості перебігу реакції з різними амінокислотами й оптимізовано умови її проведення (температура, рН середовища, природа буфера). Разом з фірмою “Fluorescent BioProbes GmbH” (Німеччина) одержано патент на спільне комерційне використання цієї реакції для кон’югації флуорофорів з аміногрупою біомолекул. Спільно з фірмою „Fluka GmbH” (Швейцарія) розроблено ряд нових комерційних флуоресцентних зондів для детекції білків та укладено угоду про дизайн флуоресцентних зондів для візуалізації нуклеїнових кислот у гелях.

Публікації автора:

1. Yarmoluk S.M., Zhyvoloup A.N., Koval’ska V.B., Klimenko I.V., Kukharenko A.P., Kovtun Yu.P., Slominsky Yu.L. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 1. Studies on monomethyne cyanine dyes as possible fluorescent probes for the detection of nucleic acids // Біополімери і клітина. – 1996. – Т. 12, № 1. – С. 69-74.

2. Yarmoluk S.M., Koval’ska V.B., Smirnova T.V., Shandura M.P., Kovtun Yu.P., Matsuka G. Kh. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 2. Spectroscopic properties of methyleneoxy analogues of Thiazole Orange // Біополімери і клітина. – 1996. – Т. 12, № 6. – С. 74-81.

3. Yarmoluk S.M., Dubey I.Ya. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 3. The use of new cyanine dyes Cyan 13 and Cyan 40 for detection of nucleic acids in agarose gel // Біополімери і клітина. – 1997. – Т. 13, № 5. – С. 419-421.

4. Yarmoluk S.M., Kostenko A.M., Kornushyna O.S., Dubey I.Y. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 4. Efficient 5'-fluorescent labelling of oligonucleotides with monomethyne pyrylium cyanine dye, Cyan 39 // Біополімери і клітина. – 1998. – Т. 14, № 1. – С. 82-86.

5. Yarmoluk S.M., Kovalska V.B., Lukashov S.S., Slominskii Yu.L. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. XII. -Substituted carbocyanines as possible fluorescent probes for nucleic acid detection // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 1999. – Vol. 9. – P. 1677-1678.

6. Yarmoluk S.M., Kovalska V.B., Kovtun Yu.P. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. V. Towards model of “half intercalation” of monomethyne cyanine dyes into double-stranded nucleic acids // Біополімери і клітина. – 1999. – Т. 15, № 1. – С. 75-82.

7. Yarmoluk S.M., Kryvorotenko D.V., Gerasymchuk Yu.S. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 6. Synthesis and spectroscopic properties of thiazole orange-amino acids conjugates // Біополімери і клітина. – 1999. – Т. 15, № 3. – С. 247-251.

8. Ярмолюк С. М. Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 8. Вивчення ціанінових барвників як можливих флуоресцентних зондів для детекції нуклеїнових кислот // Біополімери і клітина. – 1999. – Т. 15, № 4. – С. 328-336.

9. Кочешев І.О., Ковальська В.Б., Ярмолюк С.М. Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 11. Синтез та спектральні властивості нових 2,6-диметил-4-[(3-метил-1,3-бензтіазол-3-іум-2-їл)метилен]-1,4-дигідро-1-піридинових гомодимерних ціанінових барвників // Біополімери і клітина. – 1999. – Т. 15, № 5. – С. 449-455.

10. Кочешев І.О., Ковальська В.Б., Ярмолюк С.М., Акерман Б., Мацука Г.Х. Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 15. Спектрально-люмінесцентні властивості нових бензтіазолметилен-2,6-диметилпіридинових гомодимерних та гомотримерних ціанінових барвників та їхніх комплексів з нуклеїновими кислотами // Біополімери і клітина. – 1999. – Т. 15, № 6. – С. 557-567.

11. Yarmoluk S.M., Kostenko A.M., Dubey I.Y. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. Part 19: New method for the covalent labeling of oligonucleotides with pyrylium cyanine dyes // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 2000. – Vol. 10. – P. 2201-2204.

12. Лосицький М.Ю., Ковальська В.Б., Ярмолюк С.М. Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 9. Вивчення спектральних властивостей комплексів ціанінових барвників з ДНК у присутності органічних розчинників // Біополімери і клітина. – 2000. – Т. 16, № 1. – С. 75-81.

13. Криворотенко Д.В., Ковальська В.Б., Ярмолюк С.М. Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 10. Синтез та спектральні властивості нових бензотіазоло-4-[2,6-диметилпіридинових] монометинових ціанінових барвників // Біополімери і клітина. – 2000. – Т. 16, № 2. – С. 145-152.

14. Ярмолюк С.М. Білки та ціанінові барвники. 1. Несиметричний карбоціаніновий барвник 14К – новий флуоресцентний зонд для гомогенного визначення білків у розчині // Біополімери і клітина. – 2000. – Т. 16, № 3. – С. 236-238.

15. Криворотенко Д.В., Ковальська В.Б., Ярмолюк С.М. Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 16. Нові флуоресцентні безтіазоло-4-[2,6-диметилпіридинієві] монометинові ціанінові барвники // Біополімери і клітина. – 2000. – Т. 16, № 4. – С. 320-326.

16. Огульчанський Т.Ю., Ящук В.М., Ярмолюк С.М., Лосицький М.Ю. Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 14. Спектральні особливості деяких монометинових бензотіазолових ціанінових барвників та їхньої взаємодії з ДНК // Біополімери і клітина. – 2000. – Т. 16, № 5. – С. 345-355.

17. Лукашов С.С., Лосицький М.Ю., Ярмолюк С.М., Сломінський Ю.Л. Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 12. Нові монометинові ціаніни на основі 5,6-метилендіоксибензтіазолу та спектрально-люмінесцентні властивості їхніх комплексів з нуклеїновими кислотами // Біополімери і клітина. – 2000. – Т. 16, № 6. – С. 562-572.

18. Ogul’chansky T.Yu., Yashchuk V.M., Losytskyy M.Yu., Kocheshev I.O., Yarmoluk S.M. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. XVII. Towards an aggregation of cyanine dyes in solutions as a factor facilitating nucleic acid detection // Spectrochimica Acta Part A. – 2000. – Vol. 56. – P. 805-814.

19. Криворотенко Д.В., Лосицький М.Ю., Баланда А.О., Ярмолюк С.М. Білки та ціанінові барвники. ІV. Безтіазоло-4-[2,6-диметилпіридинієві] монометинові ціанінові барвники для гомогенної детекції білків // Вісн. ДУ “Львівська політехніка”. – 2000. – № 414. – С. 127-135.

20. Yarmoluk S.M., Kovalska V.B., Kocheshev I.O., Kachkovskiy Yu.Y. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. Simulation of the aggregates structures and their electronic transitions for homo-n-mere benzothiazole cyanine dyes using the quantum-mechanical methods // Current Studies of Biotechnology, Environment. – 2001. – Vol. 2. – P. 117-123.

21. Костенко О.М., Дмітрієва С.Ю., Ярмолюк С.М. Білки та ціанінові барвники. 2. Застосування реакції пірилієвих барвників з амінами для ковалентного мічення амінокислот і пептидів // Біополімери і клітина. – 2001. – Т. 17, № 1. – С. 80-84.

22. Лукашов С.С., Лосицький М.Ю., Сломінський Ю.Л., Ярмолюк С.М. Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 7. Карбоціанінові барвники, заміщені в поліметиновому ланцюзі, як можливі зонди для флуоресцентної детекції нуклеїнових кислот // Біополімери і клітина. – 2001. – Т. 17, № 2. – С. 169-177.

23. Лукашов С.С., Качковський Г.О., Лосицький М.Ю., Ярмолюк С.М. Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 22. Спектрально-люмінесцентні властивості монометинових пірилієвих і піридинових ціанінів та їхніх комплексів з ДНК // Біополімери і клітина. – 2001. – Т. 17, № 3. – С. 242-248.

24. Лукашов С.С., Качковський Г.О., Ярмолюк С.М., Мацука Г.Х. Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 23. Комп’ютерне моделювання “напівінтеркаляційної” взаємодії монометинових ціанінових барвників з GCTA:TAGC фрагментом ДНК // Біополімери і клітина. – 2001. – Т. 17, № 4. – С. 331-336.

25. Лукашов С.С., Маковенко І.Є., Лосицький М.Ю., Сломінський Ю.Л., Ярмолюк С.М. Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. Мезо-метилзаміщені триметинціанінові барвники як можливі зонди для флуоресцентної детекції нуклеїнових кислот // Біополімери і клітина. – 2001. – Т. 17, № 5. – С. 448-454.

26. Yarmoluk S.M., Kryvorotenko D.B., Kovalska V.B. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. XX. New methods for the preparation of fluorescent probes based on benzothiazol-4-[2,6-dimethylpyridinium] cyanine dyes // Dyes and Pigments. – 2001. – Vol. 48. – P. 165-172.

27. Yarmoluk S.M., Kovalska V.B., Kocheshev I.A. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids – XXVII: synthesis and spectral properties of novel homodi- and homotrimeric monomethine cyanine dyes // Dyes and Pigments. – 2001. – Vol. 50. – P. 21-28.

28. Yarmoluk S.M., Kryvorotenko D.V., Balanda A.O., Losytskyy M.Yu., Kovalska V.B. Proteins and cyanine dyes. Part III. Synthesis and spectroscopic studies of benzothiazolo-4-[1,2,6-trimethylpyridinium] monomethine cyanine dyes for fluorescent detection of bovine serum albumin in solutions // Dyes and Pigments. – 2001. – Vol. 51. – Р. 41-49.

29. Ogul’chansky T.Yu., Losytskyy M.Yu., Kovalska V.B., Yashchuk V.M., Yarmoluk S.M. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. XXIV. Aggregation of monomethine cyanine dyes in presence of DNA and its manifestation in absorption and fluorescence spectra // Spectrochimica Acta Part A. – 2001. – Vol. 57. – P. 1525-1532.

30. Yarmoluk S.M., Kovalska V.B., Kryvorotenko D.V., Balanda A.O., Ogul’chansky T.Yu. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. XXV. Influence of affinity-modifying groups in the structure of benzothiazol-4-[2,6-dimethylpyridinium] dyes on spectral properties of the dyes in the presence of nucleic acids // Spectrochimica Acta Part A. – 2001. – Vol. 57. – P. 1533-1540.

31. Ogul’chansky T.Yu., Losytskyy M.Yu., Kovalska V.B., Lukashov S.S., Yashchuk V.M., Yarmoluk S.M. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. XVIII. Formation of the carbocyanine dye J-aggregates in nucleic acid grooves // Spectrochimica Acta Part A. – 2001. – Vol. 57. – P. 2705-2715.

32. Yarmoluk S.M., Lukashov S.S., Ogul’chansky M.Yu., Losytskyy M.Yu., Kornyushina O.S. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. XXI. Arguments for half-intercalation model of interaction // Biopolymers (Biospectroscopy). – 2001. – Vol. 62, № 4. – P. 219-227.

33. Кочешев І.О., Криворотенко Д.В., Ярмолюк С.М. Синтез 2,6-диметил-4-[2-(3-метилбензотіазоліліден)метил]-1-піридинієвих гомодимерних та гомотримерних ціанінових барвників // Український хімічний журнал. – 2001. – Т. 67, № 2. – C. 115-117.

34. Валюх І.В., Слободянюк О.В., Ковальська В.Б., Гранжан А.В., Сломінський Ю.Л., Ярмолюк С.М. Спектральні властивості симетричних триметинових ціанінів з a-,g-заміщеним поліметиновим ланцюгом при наявності нуклеїнових кислот // Журнал фізичних досліджень. – 2002. – Т. 6, № 2. – С. 236-241.

35. Valyukh I.V., Kovalska V.B., Slominskii Y.L., and Yarmoluk S.M. Spectroscopic studies of a-,g-disubstituted trimethine cyanine: new fluorescent dye for nucleic acids // J. Fluoresc. – 2002. – Vol. 12, № 1. – P. 105-107.

36. Losytskyy M.Yu., Yashchuk V.M., Lukashov S.S., and Yarmoluk S.M. Davydov splitting in spectra of cyanine dye J-aggregates, formed on the polynucleotides // J. Fluoresc. – 2002. – Vol. 12, № 1. – P. 109-112.

37. Yarmoluk S., Kovalska V., Kocheshev I. Influence of аggregation of homo-n-mer cyanine dyes on the nucleic acids detection sensitivity // J. Fluoresc. – 2002. – Vol. 12, № 2. – P. 155-157.

38. Kostenko O.M., Dmitrieva S.Y., Tolmachev O.I., and Yarmoluk S.M. New approach for fluorescent peptide labeling with pyrylium cyanine dyes // J. Fluoresc. – 2002. – Vol. 12, № 2. – P. 173-175.

39. Kovalska V.B., Valyukh I.V., Lukashov S.S., Slominskii Yu.L., and Yarmoluk S.M. An investigation of tricarbocyanines “Stains-All” and “iso-Stains-All” as fluorescent nucleic acids probes // J. Fluoresc. – 2002. – Vol. 12, № 2. – P. 209-212.

40. Лукашов С.С., Лосицький М.Ю., Ковтун Ю.П., Ярмолюк С.М. Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. Мезо-заміщені триметинціанінові барвники для флуоресцентної детекції нуклеїнових кислот // Біополімери і клітина. – 2002. – Т. 18, № 3. – С. 243-252.

41. Ярмолюк С.М., Лосицький М.Ю., Ковальська В.Б., Томачинський С.М., Огульчанський Т.Ю., Костенко О.М., Курдюков В.В., Толмачов О.І. Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. Новий (піридо)(тіо)триметинціаніновий барвник CCyan 40 для флуоресцентного мічення олігонуклеотидів // Біополімери і клітина. – 2002. – Т. 18, № 4. – С. 340-346.

42. Ковальська В.Б., Валюх І.В., Костенко О.М., Дмітрієва С.Ю., Толмачов О.І., Ярмолюк С.М. Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 33. Спектрально-люмінесцентні властивості серії пірилієвих та піридинієвих моно/триметинціанінів // Біополімери і клітина. – 2002. – Т. 18, № 6. – С. 540-546.

43. Yarmoluk S.M., Lukashov S.S., Losytskyy M.Yu., Akerman B., Kornyushyna O.S. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. XXVI. Intercalation of the trimethine cyanine dye Cyan 2 into double-stranded DNA: study by spectral luminescence methods // Spectrochimica Acta Part A. – 2002. – Vol. 58. – P. 3223-3232.

44. Yarmoluk S.M., Losytskyy M.Yu., Yashchuk V.M. Nonradiative deactivation of the electronic excitation energy in cyanine dyes: influence of binding to DNA // J. Photochem. Photobiol. A: Biol. – 2002. – Vol. 67. – P. 57-63.

45. Костенко О.М., Дмітрієва С.Ю., Толмачов О.І., Кордюков В.В., Ярмолюк С.М. Мічення амінокислот і пептидів поліметиновими пірилієвими барвниками // Український хімічний журнал. – 2002. – Т. 68, № 1. – C. 39-44.

46. Valyukh I.V., Vyshnyak V.V., Slobodyanyuk A.V., and Yarmoluk S.M. Spectroscopic study of fluorescent dyes interaction with DNA // Functional Materials. – 2003. – Vol. 10, № 3. – P. 528-533.

47. Яковенко О.Я., Голуб А.Г., Лосицький М.Ю., Бджола В.Г., Ярмолюк С.М. Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. Механізм взаємодії монометинового ціанінового барвника Cyan 40 з двоспіральною ДНК: дослідження методами комп’ютерного моделювання // Біополімери і клітина. – 2003. – Т. 19, № 1. – С. 93-98.

48. Matselyukh B.P., Matselyukh A.B., Kovalska V.B., Kocheshev I.A., Kryvorotenko D.V., Lukashov S.S., and Yarmoluk S.M. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids: XXXI. Using of plymethine cyanine dyes for the visualization of DNA in agarose gels // J. Biochem. Biophys. Methods. – 2003. – Vol. 57. – P. 35-43.

49. Wetzl B.K., Yarmoluk S.M., Graig D.B., and Wolfbeis O.S. Chameleon labels for staining and quantifying proteins // Angew. Chem. Int. Ed. – 2004. – Vol. 43. – 5400–5402.

50. Kovalska V.B., Losytskyy M.Yu., and Yarmoluk S.M. Luminescence spectroscopik studies of trimethinecyanines substituted in polimethine chain with nucleic acids and proteins // Spectrochimica Acta Part A.: Mol. & Biomol. Spectroscopy. – 2004. – Vol. 60, 1–2. – P. 129-137.

51. Wolfbeis O.S., Kostenko O.M., Tolmachev O.I., and Yarmoluk S.M. Method and compounds for the fluorescent labeling of biomolecules and polymer particles. Pat. US2003175988, GO1N21/76, 2003-09-18.

Вибрані тези доповідей

52. Yarmoluk S.M. Model of “half intercalation” monomethine cyanine dyes into double stranded nucleic acids // In: Proc. XII Round Table. – La Jolla, California, USA, 1996. – P. 280.

53. Kocheshev I.A., Kovalska V.B., Yarmoluk S.M. Spectral properties of novel cyanine homodimere dyes as possible fluorescent probes for nucleic acids detection // 8^th Europ. Conf. Spectroscop. Biolog. Molec. – Enschede, Netherlands, 1999. – P. 623-624.

54. Костенко О.М., Дмітрієва С.Ю., Ярмолюк С.М. Застосування реакції пірилієвих барвників з амінами для ковалентного мічення амінокислот та пептидів // Міжн. конф. “Хімія азотовмісних гетероциклів”. – Харків, 2000. – C. 230.

55. Prykhod’ko A.A., Kovalska V.B., Sadovnikova M.L., Miboroda O., Slominskii Yu.L., Yarmoluk S.M. Novel fluorescent carbocyanine dyes for the nucleic acids detection // In: Proc. Scientific conference “Biotechnology and Environment 2001”. – Zagreb, Croatia, 2001. – P. 50.

56. Balanda A.O., Kryvorotenko D.V., Losytskyy M.Yu., Yarmoluk S.M. New fluorescent cyanine dyes for fluorescent detection of bovine serum albumin in solution // 7^th Conference on Methods and Application of Fluorescence. – Amsterdam, 2001. – P. 11.

57. Криворотенко Д.В., Баланда А.О., Лосицький М.Ю., Ярмолюк С.М. Нові флуоресцентні монометинові ціанінові барвникі для гомогенної детекції БСА в розчині // ХІХ Укр. конф. з органічної хімії. – Львів, 2001. – С. 167.

58. Prykhod’ko A.O., Golub A.G., Khilya V.P., Yarmoluk S.M. Synthesis and anticancer activity of combinatorial libraries 8-aminomethyl derivatives of 3-aryloxy-7-hydrohychromones // Third Youth School-Conference on Organic Synthesis. – Saint-Petersburg, Russia, 2002. – P. 208.

59. Kostenko O.M., Kovalska V.B., Kocheshev I.V., Yarmoluk S.M. Studies on spectral-luminiscent properties of oligonucleotides fluorescently labeled with pyrilium cyanine dyes // The inaugural Austral-Asian Biospectroscopy Conference. – Nakhon Ratchasima, Thailand, 2003. – P. 65.

60. Losytskyy M.Yu., Ohulchanskyy T.Y., Makovenko I.E., Lukashov S.S., Yashchuk V.M., Prasad P.N., Yarmoluk S.M. Fluorescence resonance energy heterodimers for two-proton excited fluorescence nucleic acid detection // 8^th Conference on Methods and Applications of Fluorescence. – Prague, Czech Republic, 2003. – P. 86.